單元肆:有機化合物

一、 有機化合物的定義

()化合物的兩大類:

1.化合物可大致分為:無機化合物和有機化合物兩大類。

2.早期科學家認為「有機化合物」是來自動、植物生命體(或稱有機體),而無機化合物則是指來自礦物界無生命之化合物。

3.直到1828年,德國化學家鳥拉Friedrich Wohler18001882)在實驗室合成第一個有機化合物-尿素之後,科學家開始在實驗室中大量地合成各種有機化合物。

4.目前所謂的有機化合物,不論是天然的或人工合成的,都是指含碳的化合物。但一氧化碳CO、二氧化碳CO2、碳酸鹽類CO32、氰化物CN例外

5.有機化合物的主要組成元素通常為碳C與氫H

(1)醣類、蛋白質和指肪,是有機化合物。

(2)食鹽和水不含碳,是無機化合物。

(3)少數含碳的化合物,例如一氧化碳、二氧化碳、碳酸鹽及氰化物等,因為性質與不含碳的無機化合物較相近,故被歸類為無機化合物。

6.有機化合物是指含碳之化合物,不論其是由天然而來或經人造合成。

7.有機化合物主要的成分為碳和氫,另外也可能含有氧、氮、硫、磷、氯等元素。

8.一氧化碳、二氧化碳及碳酸鹽類,雖然是含碳化合物,但仍被歸類為無機化合物。

9.加熱後,會產生水滴,並逐漸成焦黑色,甚至會起火燃燒,這是因為有機物質中含有「碳」的緣故。

()有機化合物的檢驗:

1.竹筷的乾餾

(1)乾餾法:隔絶空氣加熱,使化合物在高溫下發生分解為結構較簡單的物質,此種使化合物分解的過程稱為:乾餾法

(2)將竹筷以鋁箔包裹,一端封閉另一端留一透氣孔,以便乾餾過程中由竹筷分解出來的氣體可由此預留的小孔散出。(如圖一所示)

(3)竹筷於酒精燈上加熱約十分鐘後,見有白色煙霧由鋁箔開口處分解出來,將氣體以酒精燈加熱則見氣體起火燃燒,證明氣體有可燃性。

(4)待鋁箔開口處不再分解出氣體,代表竹筷已經分解將盡,此時停止加熱,打開鋁箔觀察內部剩餘物質,竹筷體積明顯縮小且呈黑色,此為黑色的碳元素

(5)鋁箔表面附著黑褐色的焦油及無色的液體,以藍色石蕊試紙檢驗無色液體,見顏色由藍變紅,此無色的液體為醋酸。

(6)將竹筷乾餾的產物整理如表一所示:

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2.燃燒法檢驗澱粉

(1)所謂燃燒法實際上是運用氧化還原反應,使澱粉中的碳、氫等元素氧化,由產物生成二氧化碳和水以證明有機化合物中含有碳和氫元素。

(2)取少量的澱粉與氧化銅混合,置於試管中加熱,其裝置如圖二:

(3)當氧化銅與澱粉共熱一段時間後,見有氣體由橡皮管噴出,將此氣體導入澄清石灰水中,見石灰水產生白色沈澱,此為二氧化碳證明澱粉中含有碳元素

(4)試管內壁有無色液體凝結,以藍色氯化亞鈷試紙檢驗;試紙變粉紅色,此無色液體是水,證明澱粉中含有氫元素

3.由以上的檢驗結果得知;有機化合物中的主要成分為:碳元素

二、 常見的有機化合物

1.有機化合物的性質,不但隨著其組成的原子種類與原子數目而改變,也隨其原子排列情形與結合方式而有所不同。故種類非常多,例如:

(1)甲醚(又名二甲醚)與乙醇的分子式都是C2H6O,但兩者的結構不同。(如圖一所示)

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(2)甲醚的沸點只有零下攝氏24.9,常溫下為氣態,且略溶於水。

(3)乙醇則具有較高沸點攝氏78,易溶於水。

2.碳原子鍵結的特性:碳原子可以接碳原子,也可以接氧原子、氫原子、鹵素、甚至可與金屬原子鍵結,由此可以原子的排列情形不同,其性質也不一樣。

3.烹煮食物用的瓦斯、煎炸用的食用油,調味用的醋與酒,都是日常生活中常見的有機化合物,這些有機化合物各有其性質與用途。

4.日常生活中常見的有機化合物,例如:烴類、醇類、有機酸類和酯類;整理如表一所示:

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三、烴 類

1.烴類:有機化合物的組成中,只含碳和氫兩種元素時,稱為碳氫化合物,稱為「烴」。烴可依照其結構不同而分為兩大類:

(1)鏈狀烴:碳原子與碳原子之間結合成鏈狀者為鏈狀烴,如甲烷、乙烷、丙烷、己烷等。

(2)環狀烴:碳原子結成環狀的,叫做環狀烴,例如:環己烷(C6H12)等(如圖二)。

2.烴類不易溶於水,在空氣中完全燃燒會生成二氧化碳與水

3.烴類可以氣態、液態或固態存在:含碳數較少的烴,沸點較低,常溫下呈氣態,如甲烷、乙烷和丙烷。含碳數較多的烴,沸點較高,常溫下則以液態或固態存在,如乙烷、正二十烷等。

4.家庭常用的氣體燃料如天然氣與液化石油氣,都是烴類氣體的混合物,容易燃燒,且燃燒時能產生大量的熱能。

5.天然氣主要成分為甲烷,是一種無色的氣體,一般是以管線輸送到家庭。另外,農地堆肥或化糞池產生的沼氣,也含有大量的甲烷氣體。

6.液化石油氣的主要成分為丙烷,常利用高壓的方法,以鋼瓶盛裝,再運送到用戶處。

7.除了上述之外,像乙烯C2H4)、乙炔(C2H2)、苯(C6H6等也都屬於烴類,而汽油、煤油、石蠟、潤滑油、石油瀝青(俗稱:柏油)等,則是含有多種烴類的混合物。

四、醇 類

1.醇類的通式為R-OH,(RCnH2n1有機化合物的組成只含碳、氫、氧三種元素;且其結構中含有一個羥基(OH原子團時,此類的有機化合物稱為醇類。

2.常見的醇類有甲醇CH3OH乙醇(C2H5OH等,兩者的分子模型如圖三所示:

(1)甲醇:俗稱為木精為一種中性無色有毒的液體。

(2)乙醇:俗稱為酒精為一種中性無色無毒的液體,是酒的主要成分。

醫療上常利用酒精的殺菌作用,可作為殺毒劑。酒精的殺菌效果與其水溶液的濃度有關,以70~75﹪酒精水溶液殺菌效果最好。

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3.容易燃燒且能放出大量的熱,是實驗室中常用的有機溶劑和燃料。

4.酒精作為工業原料或燃料時,常添加有毒的甲醇(CH3OH),稱為變性酒精變性酒精原為無色的液體,為避免誤飲中毒,故染成紅色加以警示,變性酒精不可飲用,否則會導致失明,嚴重者甚至喪失生命。

五、有機酸類

1.有機酸類的通式為R-COOH碳氫氧化合物的結構中,若含有羧基(-COOH原子團則屬於有機酸類。

2.有機酸類為弱電解質,易溶於水且水溶液呈現弱酸性,其解離反應式為:
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3.常見的有甲酸(HCOOH乙酸(CH3COOH等。

4.有些水果,例如:檸檬、梅子等,嚐起來有酸味,就是因為含豐富的有機酸類的緣故。

5.蜜蜂或螞蟻能分泌甲酸

(1)俗稱蟻酸,為無色、具刺激味的液體。

(2)會腐蝕皮膚人類的皮膚若被叮咬後,將立即引起局部紅、腫、癢等症狀。

6.乙酸:俗稱為醋酸,是一種無色、有刺激性酸味的液體,其分子的結
構模型如圖四所示:

(1)乙酸約在攝氏約17時達凝固點而呈固態,稱為冰醋酸

(2)乙酸溶於水後可解離出少部分的氫離子,其他大部分仍以分子狀態存在,故呈弱酸性,為弱電解質

(3)一般家庭用的食用醋約含3~5%的乙酸溶液,可用釀造法醱酵製造,工業亦可使用冰醋酸加水和香料調配而成。

(4)乙酸也是製造各種香料、染料、藥品及合成纖維等的重要原料。

六、酯 類

1.酯類通式:為R1-COO-R2,為有機酸和醇類兩種有機化合物經酯化而成的產物,為可逆的化學反應。

2.酯化反應

(1)醇類和有機酸反應時,會產生有特殊氣味的化合物,稱為酯類,其化學反應過程稱為酯化。通常以下列式子來表示:醇+有機酸→酯+

(2)酯化的反應速率很慢,因此,除了加熱外,通常需加入少許濃硫酸,以增加其反應速率。
例如:乙酸和乙醇反應,產物稱為乙酸乙酯(
CH3COOC2H5                         

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(3)酯化反應中的反應物醇類及產物酯類皆為可燃物,為避免加熱的過程中達到燃點而起火燃燒,故採用隔水加熱(俗稱水浴法),如圖五所示:

3.酯類的性質酯類具有難溶於水之性質,而且密度小於水,因此可利用水將酯化反應將產生的酯類和水溶性的反應物加以分離,則酯類會浮於水面以上,而參與反應的有機酸、醇類及催化劑等皆為水溶性而可溶於水中,達到分離酯類的目的。

4.各種水果和花草都具有特殊的香味,就是其中含有各種不同的酯,例如香蕉含有豐富的乙酸戊酯,蘋果含有戊酸戊酯,現在化工業技術合成各類水果香精,作為化妝品及調味用的香料。

5.脂肪亦屬於酯類,一般的動、植物油酯,也是屬於脂肪酸和丙三醇(俗稱甘油)所合成的酯類,常溫時為固態的油脂、有卵磷脂乳瑪琳等。常溫時為液態的油脂,有橄欖油、沙拉油。

6.油脂精練:國人常食用的沙拉油,是從黃豆提煉出來的,再經過精練過程而成。食用油脂成透明狀、無臭、不溶於水且密度比水小,一般可用來加工製成人造奶油、沙拉醬等食品,也可作為製造肥皂、油漆等產品的原料。

七、 常見的食物

()醣 類:

1.含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物,且所含氫與氧原子的比例為21,通式為:CmH2On,又稱為碳水化合物

2.常見的醣類,如:澱粉、纖維素、果糖、麥芽糖或葡萄糖等,為綠色植物行光合作用將二氧化碳和水化合而成。

3.葡萄糖分子式為C6H12O6是光合作用的產物,而且能被細胞直接吸收利用。

4.澱粉類是人類的主食,每公克澱粉氧化可提供約4大卡的熱量,是人類主要的能量來源。

5.醣類中的纖維素雖然無法被人類消化吸收,但能促進腸胃蠕動。

()蛋白質:

1.蛋白質含有碳、氫、氧、氮、硫等五種元素,由胺基酸分子聚合而成的巨大分子,每一公克的蛋白質可轉換成四大卡的熱量供人類使用。

2.蛋白質依來源可分為:植物性蛋白質、動物性蛋白質兩種:

(1)植物性蛋白質:

如豆類、米飯等食物皆含有豐富的蛋白質,植物蛋白質較動物性蛋白質因分子較小,故容易消化吸收。

(2)動物性蛋白質:

為動物皮、毛和肌肉等組織,動物消化所需的酵素亦為蛋白質。

3.人體對外來的蛋白質會產生排斥作用,為人體免疫系統的防衛反應。

4.蛋白質為構成細胞的必要物質,成長中的青少年應注意飲食均衡,攝取足量的蛋白質以供成長所需。

5.蛋白質加熱會凝固,遇硝酸會變黃色,可做為檢驗蛋白質的方法。

()脂 肪:

1.含有碳、氫、氧三種元素的有機化合物,與上述醣類、蛋白質合稱三大營養素,每一公克的脂肪可轉換為九大卡的熱量。

2.人類的脂肪位於真皮組織之下,平時攝取的能量過剩時會以脂肪的形式儲存起來,遇饑餓或疾病時,脂肪會轉換成人體所需的熱能。

3.脂肪依來源可分為:植物性脂肪、動物性脂肪兩種:

(1)植物性脂肪:如沙拉油、橄欖油等,因碳鏈較短故在常溫下為液態,烹調使用植物性脂肪時,應避免高溫油炸導致變質而有害人體。

(2)動物性脂肪:如豬油、牛油等,因碳鏈較長;在常溫下為固態,性質較植物性脂肪安定不易變質。

4.脂肪加熱會發出臭味,難溶於水,具有可燃性,且燃燒後與氧化合的產物為二氧化碳和水。

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